El ingenio y el sentido del humor fueron dos constantes en la mayoría de los diseños de Rand, como puede apreciarse ya casi desde los comienzos de su trayectoria profesional a finales de los años 1930 y su trabajo como director de arte en la revista Direction, en la que abordó con agudeza -e incluso con cierto humor- temas tan serios como la invasión nazi de Checoslovaquia o la presencia de las «potencias del Eje» en la Segunda Guerra Mundial.
Esa misma agudeza le permitió resolver, ya en las décadas de 1940 y 1950, encargos publicitarios en apariencia poco atractivos como los de las empresas farmacéuticas –véase el anuncio de Big Families- o los de bebidas alcohólicas, en los que los clientes siempre deseaban que su producto se mostrara de manera fidedigna y ocupara un lugar destacado, dejando poco espacio para propuestas más creativas.
Buenos ejemplos de ello fueron la publicidad que realizó para Dubonnet, resuelta con humor y respetuosa con la línea creada anteriormente por Cassandre –al que siempre admiró- pero adaptándola a los gustos americanos o la creada para la marca de brandy Coronet, cuyas campañas estuvieron protagonizadas por un divertido camarero que no era otra cosa sino una copa antropomórfica sobre un fondo de puntos, como símbolo de la «efervescencia de la soda».
El humor y el ingenio también estuvieron presentes en algunos de sus diseños editoriales. Uno de sus preferidos fue la cubierta del libro Prejudices de H.L. Mencken. Como le comentó a Steven Heller en una entrevista: «La solución se construyó en el material. Yo tenía una mala fotografía de Mencken. ¿Qué puede hacer uno con un mal retrato del tipo? Troceé la foto en forma de silueta de alguien dando un discurso, que no guardaba relación con la forma de la foto. Eso fue divertido en parte debido al corte irónico y porque Mencken era un cascarrabias.»
Portada de la revista Direction con la que Rand quiso representar la invasión de Checoslovaquia por los nazis. 
Direction, verano de 1942. Rand emplea el collage para caricaturizar a los líderes de las potencias del Eje.
Anuncio para una firma de productos farmacéuticos, 1947. 
Dubonnet, 1947
Cubierta de libro para el MOMA, 1949.
Cubierta de la publicación bianual Jazzways, 1946.
Campaña Navidad 1943.
Coronet, ca. 1945-1948.
